Старую FreeBSD я обновлял только через freebsd-update, которая качает бинари и ставит их поверх. Каюсь, делал плохо. Вот решил окончательно исправляться и, так получилось, что на HardenedBSD это всё проделал. Без проблем, хотя C++-ный Clang/LLVM компилируется довольно долго.